В эти годы Сологуб осознал, что противостоять косности, варварству и обывательской идеологии он сможет лишь при помощи знаний, а спасаться от безобразия жизни — творчеством. На этом пути его поддержал В. А. Латышев. 4 октября 1885 года он писал Сологубу: «…советовал бы Вам почитать по истории философии: это расширит мысль и придаст ей больше серьезности. Для большей точности мышления полезны занятия логикой. Жаль только книги дороги. Я могу достигнуть уступки в вашу пользу от магазина, но это все-таки мало поможет. Наконец, читайте и изучайте классиков (наших и иностр(анных)) и критические этюды о них. По французскому языку всего удобнее взять к(акую) — н(ибудь) историческую книгу: язык в них легче. (…) Старайтесь переводить точнее, вполне разбирая мысль, и учить слова. Тогда через 3–6 месяцев станете понимать легкие книги (если знаете немножко грамматику)».
Сологуб усиленно занялся самообразованием: самостоятельно прошел основы психиатрии, курсы психологии, биологии, анатомии, истории философии и религии, западноевропейской литературы, начал изучать французский язык и пробовать силы в переводе с немецкого (изучал его ранее в Учительском институте) и французского. В эти годы (1882–1892) он написал несколько сотен стихотворений (единичные из них были напечатаны тогда же в периодике, первое — «Лисица и Еж» — в четвертом номере журнала «Весна» за 1884 год) и роман «Тяжелые сны», в ранней редакции.
Занятия историей философии помогли Сологубу утвердиться в мироощущении, которое стихийно сложилось у него вследствие переживания глубоко драматичного личного опыта и стало определяющим на многие годы. Оправдание собственного жития и бытия он нашел в солипсизме и в пессимистическом учении А. Шопенгауэра, изложенном в труде «Мир как воля и представление» (с 1881 года неоднократно переиздававшемся в русском переводе А. А. Фета).
Более всего в период затянувшихся «тяжелых снов» Сологуб мечтал вернуться в Петербург, где, по его мнению, должно было осуществиться его призвание.
17 июня 1890 года он писал Латышеву из Вытегры: «Я не сумел бросить писания стихов, несмотря на свои неудачи, хотя, к сожалению, редко работал над ними. В прошлом году, однако, два моих стихотворения были помещены в газете „Свет“, а в нынешнем году 6 стихотворений) в „Иллюстр(ированном) Мире“ Окрейца, 1 в московской газете „Рус(ский) Лист(ок)“; кроме того, Н(иколай) Ив(анович) Ах(утин) говорил мне, что Вы сообщали ему о моих стихах в „Екатеринбургской) Нед (еле)“, но этих стихов я не видел. Этим случаям я не придавал значения, т(ак) к(ак) они не принесли мне никакой выгоды; но это оживило во мне надежды на то, что я могу кое-что писать, что могло бы дать мне хотя незначительный заработок.
Но, соображая причины своих неудач и мои постоянные стремления все-таки работать в этом направлении, я пришел к заключению, что тогда как работать стихами и прозою (чем я также занимаюсь) можно только при условии возможно большего общения с людьми и их общественными интересами, — я был поставлен вне такого общения. Обвинять в этом одну провинциальную жизнь несправедливо, потому что она все-таки жизнь.
Скорее виноваты некоторые качества моей натуры, заставлявшие меня чувствовать себя неловко под всеобщим вниманием, которым жители уездного города дарят каждого, чтобы сплетнями о нем наполнить пустоту своей жизни. Люди, в кругу которых я вращался и которые не могли остаться без влияния на меня, были слишком погружены в мелочные интересы и до того пропитаны провинциальной односторонностью и неподвижностью, что я мало выиграл в своем развитии от общения с ними.
Газеты, журналы и книги не могли заменить живых людей, — да и средства мои были очень ограничены, а получать книги в провинции дешевым способом почти невозможно. Бросить занятия стихами и прозой мне не хочется и не захочется долго, хотя бы я так и остался неудачником в этой области; во мне живет какая-то странная самоуверенность, мне все кажется, что авось и выйдет что-нибудь дельное. Поэтому все чаще и чаще мечтаю о жизни, хотя бы на короткое время, то есть на несколько лет, в Петербурге. Возможно ли это, и как это осуществить? Я буду Вам бесконечно благодарен, если Вы не откажете мне в Вашем совете или содействии, хотя я уже и так безмерно обязан Вам».
В 1891 году стало известно, что Вытегорскую учительскую семинарию переводят в Дерптский округ, у Сологуба появилась надежда оставить Вытегру. Летом того же года он гостил у сестры в Петербурге и, по-видимому, лично говорил с Латышевым о переводе на новое место службы. В Петербурге он также познакомился с Н. М. Минским и показал ему свои стихотворения. Между поэтами завязались дружеские отношения, Сологуб был приглашен печататься на страницах «Северного Вестника», издававшегося Л. Я. Гуревич и А. Л. Волынским; Минский входил в круг ближайших сотрудников журнала. После возвращения в Вытегру желание начинающего писателя вырваться из «медвежьего угла» и обосноваться в Петербурге стало еще более определенным, несмотря на то что его материальное положение — существование на скромное учительское жалование вместе с матерью и сестрой, которой он помогал получать образование, — с этим желанием не согласовывалось.
В июне 1892 года Сологуб вновь обращался к Латышеву: «…главная ошибка, которую я сделал, заключалась не в денежных расчетах, а в том, что я должен был сначала решить, нужен ли мне Петербург как средство развития таланта, или никаких талантов у меня нет и развивать, значит, нечего. Но как это определить? Поверить в свои неудачи и сжечь свои труды? Поверить в свои мечты и играть смешную роль безбожного стихоплета, с трудом кое-как примазывающегося к плохоньким газеткам и кропающего грошовые фельетоны? — Есть или нет у меня хоть какое-нибудь дарование — этого я сам определить никак, конечно, не могу: смотря по настроению, „я верю и не верю вновь мечте высокого призванья“. Но я знаю, что если есть хоть крохотное дарованье, то его нужно развить, иначе оно может атрофироваться, как всякая неупражняемая способность. (…) Но я знаю, что писатели, художники развивали свои таланты под влиянием очень большого числа действовавших на них впечатлений деятельной и широкой жизни».