Агаповы посоветовали Татьяне Семеновне дать сыну образование. После окончания городского училища в 1878 году он поступил в Санкт-Петербургский учительский институт («Занимался хорошо и шел в числе первых: работы и сочинения его по словесности и литературе считались лучшими»), из которого в 1882 году вышел преподавателем для народных училищ и впоследствии в течение 25 лет не оставлял службы.
После окончания института Сологуб получил место учителя и следующие десять лет провел в провинции: в Крестцах Новгородской губернии (1882–1885), Великих Луках (1885–1889), Вытегре (1889–1892). Татьяна Семеновна и Ольга Кузьминична последовали за ним. Жизнь русского захолустья, где, по определению Сологуба, все «обычное становится ужасным, а ужасное — обыкновенным», дала ему богатый материал для романов и рассказов.
Карьера молодого учителя и его жизнь в провинции складывались неблагоприятно и безрадостно. Об этом свидетельствует его доверительная переписка с институтским наставником — Василием Алексеевичем Латышевым (1850–1912). Преподаватель Учительского института, автор трудов по методике преподавания математики, реформатор школы, основатель и редактор-издатель журнала «Русский начальный учитель» (1880–1911), в 1892–1902 годах директор народных училищ Петербургской губернии, Латышев был человеком незаурядным и имел сильное влияние на своих подопечных. На протяжении нескольких лет он поддерживал бывшего воспитанника советами, способствовал его служебным передвижениям, был читателем и критиком его первых произведений. В одном из писем к нему Сологуб заметил: «Ваш голос издалека был всегда одним из важнейших побудителей моей деятельности за эти 5 лет».
11 декабря 1883 года он писал Латышеву из Крестцов: «Я снова решаюсь отымать у вас время, чтобы побеседовать с Вами о вопросах, на мой взгляд, важных для школьного дела. Может быть, я ошибаюсь, может быть, все это неважно, тем более, что я начинаю с себя, и себя ставлю центром своих рассуждений. Себя, т. е. учителя. Учитель в провинции, как наша, зачастую обречен на умственное и нравственное одиночество. 2–3 товарища — все его общество, да и оно часто засасывается болотом провинциальной) жизни. По своему образованию, по своему развитию он стоит не высоко. Ему, как отроку, нужна умственная пища, а вокруг себя он встречает людей, еще более незрелых, чем он сам, людей с ограниченным умств(енным) кругозором, с неясными, сбивчивыми понятиями о нравственности. И хотя бы честных и энергичных работников встретил он — нет, это обычная русская расплывчатая, добродушная масса людей, которые днем занимаются полегоньку делами, коли такие есть, и сплетничают, а вечером усердно винтят и опять сплетничают. Замыкайся в свои книги или проводи весело время в обществе: говори о пустяках, или, пожалуй, о Крестецком земстве, что, впрочем, одно и то же, или играй в карты, или пей водку, а то совмещай все вместе.
Конечно, жить можно и даже очень хорошо можно жить, но для такой жизни надо акклиматизироваться. — Наивная юность ждет большего, ищет настоящей жизни. Не внести ли эту жизнь хотя (бы) в школу? Хотя, конечно, что за жизнь в школе, коли вокруг мертво, — но отчего не попытаться? Ведь это-то и было мечтою — внести жизнь в школьную рутину, внести семена света и любви в детские сердца (…).
Но выходит все как-то, что недостает чего-то школе, что стоит между учителем и учеником какая-то стенка, и все сдается, что душны эти классные комнаты, и мало в них свету и простору, словно железные решетки на окнах, словно тяжелые замки на тяжелых дверях. Школа ли тут виновата?
Для учителя в ней есть много отрадного, но много, наряду с этим, грубого и жестокого, и фатально неизбежного. (…) Забыто наказание, — забыто и послушание. Домашняя обстановка — нищета, жестокость. Ученик шляется под окнами и выпрашивает куски хлеба — есть нечего. В классе его застают за оригинальным завтраком: сидит и гложет игральную бабку — голоден, половину съел. Пришла ярмарка, — шатается по лавкам, отыскивает, где бы стянуть; попадется книжка — ее тащит, поясок, пряник — ничему нет спуска. Вот стоит он с куском сырой говядины в руках — и не прячет его.
— Что, Ванька, украл? — спросит кто-нибудь.
— Украл, — отвечает он равнодушно.
Он оборван, неловок, угрюм, он ходит переваливаясь, гремя и стуча сапогами. Сапогами — когда они есть. Весну, осень он бегает в классе босиком: сапог купить не на что. И не один такой. А родители… Приведут сына в начале года:
— Вот хорошо, что розочки снова будут…
— У меня, — говорит другой, — такое уж положение: от 15 до 50. Меньше 15 нет.
— Уж я драл, драл, — сообщает третий, — ремнем драл, так он подлец, так змеей на полу извивался. Так драл, что уж как он только жив остался…
А драные Васьки да Ваньки, глядишь, смотрят себе беззаботно и весело. Что ж? Ничего особенного в их-то жизни эти порки не представляют (…) И школа мало влияет на своих питомцев, хотя бы она и стояла и в лучших условиях. Среда перетягивает ребенка, и больно иногда смотреть, какие прекрасные задатки гибнут в этой растлевающей обстановке. Невыносимо бывает сознание, что высокая работа пропадает даром, что семена падают на камень, да и на доброй почве их глушат плевелы жизни. Примириться ли на тех каплях добра, которые можешь внести в иные, светлые и неиспорченные души? (…) Но это влияние так непрочно, и в суровом холоде жизни скоро высыхают эти капли добра, как утренняя роса на траве. (…) А теперь наши занятия так безжизненны и холодны, так мы далеки от учеников, — что надо иметь очень ограниченные требования, чтобы помириться с такою деятельностью».